Бокс впервые появился в качестве официального Олимпийского события в 23-й Олимпиаде (688 г. до н. э.), но кулачные бои, безусловно, должны были иметь свое начало в предыстории человечества. Самые ранние визуальные свидетельства бокса появляются в шумерской рельефной резьбе 3-го тысячелетия до нашей эры. Рельефная скульптура из египетских Фив (c. 1350 bce) показывает как боксеров, так и зрителей. Несколько сохранившихся до наших дней ближневосточных и египетских изображений голыми кулаками конкурсов с, по большей мере, простой группой, поддерживающей запястье; самое раннее доказательство использования перчаток или ручных покрытий в боксе-резная ваза из минойского Крита (c. 1500 bce), который показывает, что боксеры в шлеме носят жесткую пластину, привязанную к кулаку.

Самое раннее свидетельство правил для спорта происходит из Древней Греции. Эти древние соревнования не имели раундов; они продолжались до тех пор, пока один человек не признал поражение, подняв палец или не смог продолжить. Клинч (удержание противника на близком расстоянии одной или обеими руками) был строго запрещен. Состязания проходили на открытом воздухе, что добавляло борьбе вызов сильной жары и яркого солнечного света. Конкурсанты представляли все социальные классы, в первые годы крупных спортивных фестивалей преобладали боксеры из богатых и выдающихся слоев.

Греки считали бокс самым вредным видом спорта. Надпись 1-го века до н. э., восхваляющая боксера, гласит “ " победа боксера получена кровью."На самом деле, греческая литература предлагает много доказательств того, что спорт вызвал обезображивание и, иногда, даже смерть. Удивительно кровавый бой рассказывает Гомер в "Илиаде" (c. 675 bce).

К IV веку до н. э. простые ремешки из бычьей шкуры, описанные в “Илиаде”, были заменены тем, что греки называли "острыми ремешками", которые имели толстую полоску твердой кожи над костяшками пальцев, что делало их рваным оружием. Хотя греки использовали мягкие перчатки для практики, не отличающиеся от современных боксерских перчаток, эти перчатки не играли никакой роли в реальных соревнованиях. Римляне разработали перчатку, называемую цезем (cestus), которая встречается в римских мозаиках и описана в их литературе; эта перчатка часто имела куски металла или шипы, вшитые в кожу.

Римский бокс проходил как на спортивных, так и на гладиаторских аренах. Римские солдаты часто вставляли друг в друга для спорта и как тренировку для рукопашного боя. Гладиаторские боксерские конкурсы обычно заканчивались только смертью проигравшего боксера. С возникновением христианства и одновременным упадком Римской империи кулачный бой как развлечение, по-видимому, перестало существовать на протяжении многих веков.