Будь то бета-блокаторы для лечения высокого кровяного давления или натуральные продукты, так называемые вицинальные аминоспирты-это высококачественные органические соединения, которые содержатся во многих повседневных предметах. Однако их производство затруднено, и долгое время химики пытались разработать эффективные методы их синтеза. В своем недавнем исследовании, опубликованном в журнале Nature Catalysis, ученые во главе с профессором Франком Глориусом из Мюнстерского университета нашли решение для получения специального варианта аминокислот. "Новый метод помогает изучить свойства вещества и найти применение этим новым соединениям в будущем", - подчеркивает Глориус из Института органической химии Мюнстерского университета.

Вицинальные аминоспирты могут встречаться в двух различных вариантах, называемых региоизомерами, в которых функциональные группы Амина и спирта обмениваются позициями. Хотя они, таким образом, очень похожи, они часто имеют различные биохимические свойства. Установка как аминных, так и спиртовых групп в один этап представляет собой серьезную проблему. Открытие асимметричной реакции Аминогидроксилирования, с помощью которой может быть получен один из региоизомеров, даже привело к Нобелевской премии для Химика Барри Шарплесса в 2001 году. Однако другой региоизомер не может быть синтезирован аналогичным методом и остается давней проблемой-до сих пор. С помощью нового метода фото-инициированной реакции химиков синтез другого региоизомера теперь также стал эффективно возможным.

Неактивированные алкены, содержащие двойную связь углерод-углерод, известны как исходные химические вещества для реакционных процессов из-за их хорошей доступности. В общем случае установка как Аминовой, так и спиртовой групп в одну стадию через эту углерод-углеродную двойную связь неактивированного алкена всегда инициируется Аминовой группой с последующим добавлением спиртовой группы. В результате всегда образуется определенный региоизомер вицинального аминоспирта. Теперь ученые определили особый класс аминоподобных соединений, которые являются реакционноспособными, но достаточно стабильными, чтобы позволить сначала добавить спиртовую группу к двойной связи углерод-углерод, а затем добавить аминную группу для получения ранее недоступного противоположного региоизомера вицинальных аминоспиртов.

"Подобно тому, как растения используют хлорофилл для преобразования света в энергию, мы используем так называемый фотокатализатор", - объясняет доктор Тухин Патра, первый автор этого исследования. "Этот вид может поглощать свет от синих светодиодов и передавать свою энергию в молекулу, непосредственно участвующую в реакции. При этом одновременно высвобождаются аминная и спиртовая группы." Этот процесс, в котором молекулы передают электроны друг другу, называется переносом энергии, объясняет ученый.

Интересно, что новый метод генерирует наименее доступный региоизомер вицинальных аминоспиртов таким образом, что как спиртовые, так и аминные группы защищены от дальнейших реакций. В зависимости от потребностей пользователя, одна из двух групп спирта или Амина теперь может быть активирована, не затрагивая другую. Однако даже обе группы могут одновременно реагировать дальше, если это необходимо для синтеза дальнейших требований. "Предыдущие проекты обычно устанавливают только одну группу за раз в сложном многоступенчатом общем процессе. Наша конструкция не только позволяет устанавливать две различные группы в один шаг с желаемой защитой, но и надежно генерирует наименее доступный региоизомер, предлагая возможность исследовать будущие применения этого соединения", - заключает Глориус.

ИСТОЧНИК